化學是一門古老的科學。在其漫長的發(fā)展歷史中，積累了大量的實驗事實、數(shù)據(jù)和文獻。隨著以計算機與網(wǎng)絡(luò)為標志的現(xiàn)代信息技術(shù)的迅速發(fā)展，化學信息的數(shù)據(jù)量日趨增長，形式也呈現(xiàn)多樣化。化學家們?yōu)榱诉M行科學研究，所需要的信息范圍甚廣，所涉及的學科范圍很寬，這是近代科學的顯著特點——學科的交叉性。

化學信息學[1，2]是化學、化工與信息科學、計算科學的交叉學科，它涉及化學化工信息的獲取、管理、處理與控制、計算推演與模擬和圖形表示的技術(shù)與方法。從廣義來說，化學信息學中指的信息應(yīng)該包括化學過程中分子間的相互適應(yīng)、相互識別，例如在超分子化學形成過程和分子自組裝過程中所表達的分子信息。獲取化學信息的三個基本途徑是：①檢索、閱讀文獻；②實驗測量、查閱數(shù)據(jù)或圖譜、數(shù)據(jù)處理；③根據(jù)已有化學知識和物理定理通過計算機推演、大規(guī)模計算預測與模擬或再現(xiàn)化學結(jié)構(gòu)、化學性質(zhì)和化學過程。

7.1.1 化學信息管理軟件

二維化學信息管理軟件的基本功能包括登錄、查詢、檢索和管理結(jié)構(gòu)信息與數(shù)據(jù)庫。這些信息對于研究和開發(fā)新藥的過程起著很重要的作用。

7.1.1.1 輸入輸出

化合物分子結(jié)構(gòu)式作為計算機的輸入有碎片碼、線形碼和拓撲碼等幾種形式。前兩者基本思路是用符號來代表分子結(jié)構(gòu)碎片，并以數(shù)字形式來表達這些符號，例如把分子指紋作為輸入。拓撲碼是用計算機中圖論的方法，把分子結(jié)構(gòu)式堪稱是拓撲圖，以節(jié)點代表原子，以邊代表化學鍵。需要注意的是，各節(jié)點之間信息不同，代表C、H等，邊信息也不同，代表單鍵、雙鍵和三鍵。

除了化學結(jié)構(gòu)式以外，數(shù)據(jù)庫中還可輸入相關(guān)的化合物信息，如化合物等記號、化學名、俗名、制備日期、批號、參考文獻、理化性質(zhì)等。計算機處理后的輸出一般可由用戶自定義選擇。

7.1.1.2 搜索

化學信息管理軟件提供的搜索數(shù)據(jù)庫的常見方法有化學結(jié)構(gòu)式搜索、子結(jié)構(gòu)式搜索等。目前較多采用的是相似性搜索（similarity search）。分子相似性是衡量分子之間相似程度的標準，以相似性系數(shù)來表示，其值在0～1之間。用戶提供一個分子結(jié)構(gòu)式作為提問結(jié)構(gòu)來搜索數(shù)據(jù)庫，從數(shù)據(jù)庫中返回與目標分子的相似的化合物。

7.1.1.3 管理

化合物數(shù)據(jù)庫與其他相關(guān)的數(shù)據(jù)庫可以整合到一起，成為一個有力的工具，使得藥物化學家同時能夠獲取和共享從不同的研究與開發(fā)數(shù)據(jù)庫中得到重要的信息。故化合物數(shù)據(jù)庫中的信息往往需要采用通用的格式來存儲。

7.1.1.4 商業(yè)化軟件

很多國外的一些大醫(yī)藥公司致力于開發(fā)專用的化合物信息管理軟件，表7-1列出了一些主要的公司研發(fā)的產(chǎn)品。

表7-1 化合物信息管理軟件

7.1.2 化學信息數(shù)據(jù)庫

通常數(shù)據(jù)庫由相應(yīng)的化學信息管理軟件中的大量數(shù)據(jù)組成[3]。各種商業(yè)化的數(shù)據(jù)庫內(nèi)容來源于不同的資料信息，各側(cè)重點也不同，表7-2簡要介紹一些比較常用的與藥物設(shè)計相關(guān)的常用數(shù)據(jù)庫。

表7-2 藥物設(shè)計常用數(shù)據(jù)庫